Riverside in Autumn, qui faisait originalement partie d’un panneau double, est selon toute probabilité une des esquisses réalisées par A. Y. Jackson dans le district d’Algoma. Avec d’autres membres du Groupe des Sept, l’artiste peignait dans cette région sauvage colorée de l’Ontario au cours des automnes de 1919, 1920 et 1921. Il décrit d’ailleurs cette expérience dans un article paru dans The Canadian Forum :

« Nous quittons la lumière de la forêt de feuillus, avec ses troncs d’arbre blanc violacé pâle qui contrastent avec les éclats de rouge et d’orange, pour nous aventurer dans la forêt de pin et d’épicéa, plus dense, que les rayons du soleil filtrant entre les arbres éclaboussent d’or et d’argent, jouant avec une netteté saisissante sur un tronc de bouleau ou un tapis de mousse verte. Un tel sujet pouvait changer du tout au tout toutes les dix minutes, si bien qu’à moins d’avoir très bien capté la première impression, l’esquisse se terminait dans la confusion. » (Nous traduisons)

Né à Montréal, Jackson entreprend sa formation en beaux-arts vers 1898. Il étudie d’abord au Monument national auprès d’Edmond Dyonnet, puis à la Société d’arts de Montréal auprès de William Brymner. En mai 1913, il se rend à Toronto, où il fait la connaissance des futurs membres du Groupe des Sept James Edward Hervey MacDonald et Arthur Lismer à l’Arts and Letters Club et, plus tard, de Lawren Harris. Ayant servi durant la Grande Guerre en 1915, il est fait peintre de guerre en 1917 et travaille pour le Fonds de souvenirs de guerre canadiens jusqu’en 1919. Cette année-là, il participe à la première expédition automnale du Groupe des Sept dans le district d’Algoma. En tant que membre fondateur, il participe aux expositions du collectif jusqu’au début des années 1930. En 1933, il fonde aussi le Groupe des peintres canadiens. Le grand attachement de l’artiste pour le paysage canadien et son profond respect pour la chaleur, l’indépendance et le courage des gens qui l’habitent ont forgé l’identité nationale canadienne. Au terme d’une longue carrière – il continue de peindre jusque dans la quatre-vingtaine –, Jackson passe les dernières années de sa vie dans un appartement du domaine patrimonial McMichael, qui abrite aujourd’hui la Collection McMichael d’art canadien, à Kleinburg, en Ontario. C’est là qu’il décède en 1974.