La ville de Montréal devient le décor principal des tableaux de Philip Surrey tout au long de sa carrière, et Winter Night ne fait pas exception. Il s’agit d’une scène hivernale typique avec sa bordée de neige fraîche, ses arbres effeuillés et son trafic de l’heure de pointe; au loin, le mont Royal se dresse comme une force tranquille. La ville est plongée dans des ombres rouges, roses et violacées, ainsi que de douces lumières pêche et crème, dans le style du fauvisme. Par ailleurs, les silhouettes angulaires rappellent certaines figures du peintre Jean Paul Lemieux, esquissées et emmitouflées de façon anonyme. Dans Winter Night, Surrey réussit à capter l’essence de la métropole et à lui insuffler un caractère intime et chaleureux.